продукты замещения атомов водорода в ядре
Толуола С
бН
5СН
3 нитрогруппами -NO
2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
| Нитротолуолы | tпл, °C | Ткип, °C | Плотность, г/см3 (t, °C) |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| о-Нитротолуол | -9,27 (β) | 221,7 | 1,162 (19) |
| м-Нитротолуол | -3,17 (α) | 232,6 | 1,157 (20) |
| n-Нитротолуол | 16,1 | 237,7 | 1,123 (55) |
| 2,4-Динитротолуол | 51,6-52,1 | - | 1,521 (15) |
| 2,4,6-Тринитротолуол | 69,5-70,5 | Взрывается | 1,55-1,6 |
| | 80,8 | при280 ° C | |
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56\%
орто, 38\%
мета и 4\% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью (См.
Нитрующая смесь);
о-Н. и
м-
Н. - светло-жёлтые жидкости,
пара-изомер
- бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов (См.
Толуидины)
- полупродуктов в производстве азокрасителей (См.
Азокрасители) и сернистых красителей (См.
Сернистые красители). Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт - кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50-54 °C - содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов - исходных веществ для синтеза полиуретанов (См.
Полиуретаны). 2,4,6
-Тринитротолуол (тротил) - мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1
мг/м3.
Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.